Изомерия в химии

Изомерия в химииОптическая изомерия в химии — не редкость. Она возникает, когда молекулы асимметричны и их формулы относятся друг к другу, как правая рука к левой (или как предмет к его зеркальному изображению).

Такие формулы (и такие предметы), как их ни верти в пространстве, невозможно совместить друг с другом — как невозможно левую перчатку надеть на правую руку, и наоборот.

Простейшую модель двух таких молекул легко сделать из пластилина и спичек. Сначала сделаем модель молекулы метана СН4. Для этого один атом углерода поместим в центре и во все стороны от него на равных расстояниях от центра, а также друг от друга поместим четыре маленьких пластилиновых шарика — атомы водорода.

Такую форму имеет геометрическая фигура тетраэдр (в переводе с греческого это значит «с четырьмя гранями»).

Понятно, что такая молекула — единственная.

Заменим теперь один атом водорода на какой-нибудь другой атом, например на атом хлора (этот шарик должен быть из пластилина другого цвета).

Получилась модель хлорметана СН3С1.

И эта молекула единственная.

Заменим второй атом водорода, например, на атом брома (шарик третьего цвета). Получилась опять-таки единственная молекула хлорбромметана СН2С1Вг.

Наконец, заменим третий атом водорода, например, на атом йода. Получилась интересная молекула CHClBrI, в которой все четыре заместителя у атома углерода — разные.

А интересна она тем, что молекул с такой формулой может быть две! И, следовательно, из таких молекул можно построить два разных вещества. Если же хотя бы два атома из четырёх будут одинаковыми, молекулы будут полностью идентичными.

Это легко проверить, если сделать ещё одну точно такую же модель молекулы CHClBrI и потом поменять местами два любых заместителя у атома углерода.

Получатся две модели, которые невозможно, как их ни крути, совместить друг с другом. Зато вторую модель можно увидеть (хотя нельзя потрогать), если первую, расположив её нужным образом, отразить в зеркале.

Одну из пары подобных молекул называют правым изомером, а вторую — левым изомером.

А само это свойство молекул называют хиральностью.

Это слово появилось сравнительно недавно, хотя в русском языке давно есть однокоренные слова: хирург, хирургия, хиромантия.

Все они произошли от греческого слова cheir — «рука». С хирургом и хиромантией (гаданием по руке) понятно.

Но и две хиральные молекулы отличаются друг от друга, как правая рука от левой, так что это свойство условно можно назвать «ручностью». Вещества, построенные из «правых» и «левых» молекул, называют оптическими антиподами, потому что они различаются некоторыми оптическими свойствами.

По-гречески слово «антиподы» означает «расположенные ногами к ногам»; так, например, называют жителей двух противоположных точек на земном шаре, что очень удивило Алису в Стране чудес. И если кристаллы веществ не центрально-симметричны (как, например, у поваренной соли), то такие кристаллы тоже будут отличаться друг от друга как предмет и его отражение.

Именно это обнаружил впервые французский химик и микробиолог Луи Пастер (1822-1895).

Но здесь нужно рассказать о некоторых эпизодах из истории другой науки, оптики.

Стереохимическую теорию (слово происходит от греч. stereos — «пространственный») создал молодой голландский учёный Якоб Хендрик Вант-Гофф (1852-1911), получивший в 1901 году первую в истории Нобелевскую премию по химии.

Со временем проявилось его страшное побочное действие: средство оказалось тератогенным (этот термин происходит от греч. teras (род. падеж teratos) — «чудовище», «урод» и означает «рождающее уродов»).

У множества женщин, принимавших это лекарство, на свет появились младенцы с врождёнными уродствами. Лишь в конце 1980-х годов выяснилось, что причиной несчастий был только один из энантиомеров талидомида — его правая D-форма.

К сожалению, такое различие в действии лекарственных форм раньше не было известно, и талидомид представлял собой рацемическую смесь обоих антиподов.

Со временем было обнаружено немало примеров разного действия лекарств, молекулы которых являются оптическими антиподами. «Когда молекула смотрится в зеркало» — так называлась статья, опубликованная в одном американском химическом журнале.

На обложке журнала в качестве иллюстрации к этой статье был помещён необычный рисунок. В зеркало смотрится добродушно виляющий хвостом пёс, на боку которого изображена химическая формула одного из лекарственных средств — пеницилламина.

Отражение же этого пса в зеркале было нарисовано в виде страшного зверя с оскаленной клыкастой пастью и вставшей дыбом шерстью. Формула вещества на его боку была просто зеркальным отображением первой.

И действие правого и левого изомеров отличалось так же, как и эти два рисунка. Пеницилламин — довольно простое производное аминокислоты цистеина.

Это вещество применяют в ряде случаев, в том числе при острых и хронических отравлениях медью, ртутью, свинцом, другими тяжёлыми металлами, так как оно обладает способностью связывать эти металлы и затем выводить их из организма через почки.

Но используют только его «левую» форму, так как «правый» изомер токсичен и может привести к слепоте.

В настоящее время многие лекарственные средства выпускаются в виде оптически чистых соединений.

Разделять рацематы или прямо синтезировать лишь один оптически активный энантиомер сложно, и это одна из причин очень высокой стоимости некоторых лекарств.

Запахи тмина и мяты — действие разных изомеров одного и того же вещества: карвона.

Комментарии запрещены.

О химии и химиках
  • Репетитор – это не обязательно

    06.09.2017

    Очень примечательным и ободряющим для российских граждан является тот факт, что во всем мире репетиторство развивается не менее бурными темпами, чем в России. Ведь когда на законодательном уровне было закреплено единый... 
    Читать полностью

  • Чудеса для разминки

    02.02.2017

    Если чего-нибудь не раздобудешь, неважно. Пропусти опыт и переходи к следующему. Но описание пропущенного опыта прочитай: когда-нибудь, при удобном случае, к нему можно и вернуться. Для первого опыта нужны два вещества, которые,... 
    Читать полностью

  • Варим яйцо в бумажной кастрюле

    02.02.2017

    Возьмите лист плотной бумаги, сверните из него колпачок. Стыки проклейте быстросохнущим клеем и скрепите скобами степлера. В эту бумажную емкость налейте воды, положите сырое яйцо. Согните из проволоки держатель (его можно... 
    Читать полностью

  • Свеча из мыла

    02.02.2017

    Когда мы рассуждали о том, почему мыло моет, то упоминали особое устройство его молекулы: «голова» и длинный «хвост», причем «голова» стремится к воде, а «хвост», напротив, от воды отталкивается… Рассмотрим... 
    Читать полностью

  • Главные принципы домашнего физика

    01.02.2017

    Правило первое (самое главное). Сначала демонстрация опыта, потом – его объяснение и применение закона! Именно такая последовательность привлекает максимальное внимание, и вызывает главный вопрос исследователя – «Почему?» Правило... 
    Читать полностью