Химические анаграммы

Химические анаграммыКогда-то одна из основных задач химии заключалась в том, чтобы узнать, из каких элементов построены те или иные вещества. С этой целью были разработаны (и продолжают разрабатываться) методы качественного анализа.

Наконец, требуется знать, в каком порядке соединены атомы в веществе, то есть каково его строение.

А от строения свойства вещества могут зависеть очень сильно. В этом заключается один из главных вопросов современной химии — как строение разных веществ связано с их свойствами, с их реакционной способностью.

То, что сейчас химик может выяснить за один-два рабочих дня, когда-то отнимало много времени.

Поставим себя на место химика прошлого, который решил разузнать как можно больше о целлюлозе — основной составной части древесины.

Другое название этого вещества — клетчатка (на латыни cellula и означает «клетка»). Целлюлоза — главная составная часть клеток растений.

Хлопок, например, на 95% состоит из целлюлозы. Сначала нашему химику нужно узнать состав целлюлозы, то есть соотношение в ней атомов разных элементов.

Для решения этой задачи необходимо прежде всего получить как можно более чистый препарат целлюлозы, не содержащий примесей посторонних веществ.

Далее нужно хорошо высушить это вещество и как можно точнее взвесить его. Затем поместить навеску (то есть небольшое количество вещества с точно известной массой) в фарфоровую лодочку, а её — в тугоплавкую трубку аппарата для сжигания. Через эту трубку нужно медленно пропускать кислород, одновременно сильно нагревая горелкой то место, где находится лодочка.

На выходе трубки с помощью специальных поглотителей необходимо улавливать по отдельности углекислый газ и пары воды. Пары воды, например, хорошо поглощаются прокалённым хлористым кальцием, а углекислый газ — щёлочью.

Поглотительные трубки также заранее точно взвешивают.

Зная, сколько воды и углекислого газа выделилось при сжигании известного количества целлюлозы, легко рассчитать, сколько граммов углерода и водорода содержалось в образце — сейчас такие задачи запросто решают даже школьники.

Ну а остальное автоматически приходится на кислород (если известно, что в веществе нет других атомов). Первый прибор для сжигания органических соединений сконструировал А. Л. Лавуазье, а в 1833 году немецкий химик Юстус Либих (1803-1873) значительно этот прибор усовершенствовал.

Зная соотношение масс элементов в веществе и атомные массы каждого элемента, нетрудно рассчитать и соотношение числа атомов в этом веществе, то есть его элементный состав — это стандартная задача, которую решают химики-аналитики (а также студенты и школьники). Понятно, что, если вещество содержит другие атомы (например, азота или серы), необходимо использовать другие реактивы для поглощения образующихся газов.

Итак, состав целлюлозы определён: она состоит из углерода, водорода и кислорода в соотношении, выражаемом формулой С6Н10О,. Теперь нужно узнать строение целлюлозы: как и в какой последовательности соединены в ней атомы углерода, водорода и кислорода.

Строение целлюлозы довольно сложное, но химикам удалось его расшифровать.

Оказалось, в частности, что 30% всех атомов водорода в целлюлозе связаны с атомами кислорода, а 70 % атомов водорода связаны с атомами углерода.

При этом предполагалось, что все атомы углерода в молекулах целлюлозы четырёхвалентны, атомы кислорода двухвалентны, а водорода — одновалентны. Выяснилось также, что молекула целлюлозы состоит фактически из соединённых друг с другом в длинную цепочку молекул глюкозы С6Н12О6 (целлюлоза из хлопка имеет более 10 тысяч таких звеньев в молекуле).

Однако уже во времена Менделеева химики поняли, что одного только знания возможных валентностей химических элементов недостаточно для объяснения многих фактов, касающихся строения вещества. Вот простой пример: два разных вещества с разными свойствами состоят из одних и тех же элементов, процентное содержание которых в веществе тоже одинаковое.

Это было непонятно. В начале XIX века было известно всего два вещества, состоящих только из углерода и водорода (такие вещества называют углеводородами), а к концу столетия их открыли уже сотни.

При этом оказалось, что при одном и том же составе эти вещества могут иметь разные свойства.

Например, и изооктан (по нему определяют октановое число бензина), и тетраметилбутан имеют одинаковую формулу С8Н18.

Но если первое вещество — жидкость, замерзающая при температуре -107 °С и кипящая при 99 °С, то второе — твёрдое вещество, плавящееся около 101 С. Значит, важно не только то, какие атомы и в каких соотношениях содержатся в веществе. А вот ещё более поразительный пример.

В молекуле аминокислоты глицина содержатся 2 атома углерода, 5 атомов водорода, 1 атом азота и 2 атома кислорода; таким образом, формула глицина C2H5NО2.

Глицин (другое название — аминоуксусная кислота) входит в состав белков, причём чаще, чем другие аминокислоты.

В чистом виде это бесцветные кристаллы сладкого вкуса.

Глицин используется в медицине и производится тысячами тонн в год. Но те же атомы и в таком же соотношении (то есть C2H5NО2) находятся также в молекулах нитроэтана и этилнитрита.

Оба эти вещества не имеют ничего общего с глицином!

Нитроэтан — ядовитая жидкость, кипящая при 115 °С,- используется в качестве растворителя. Этилнитрит при 20 °С — газ, который при нагревании легко разлагается и может даже взорваться; он сильно ядовит, при вдыхании даже в очень малых количествах вызывает резкое расширение сосудов, снижение кровяного давления и учащение сердцебиения.

Такое разительное различие в свойствах трёх соединений одинакового состава объясняется тем, что указанные атомы соединены в этих веществах по-разному. В глицине атом азота соединён с двумя атомами водорода и одним атомом углерода, порядок соединения атомов передаёт формула H2N-CH,-CO-OH. В нитроэтане атом азота соединён с двумя атомами кислорода и с одним атомом углерода: НХ-CH2-NО2. Наконец, в этилнитрите атом азота соединён только с атомами кислорода: Н3С-СН2-О-N=О. Этот пример — скорее не исключение, а правило в органической химии.

Вещества, имеющие одинаковую формулу, но разную структуру и, следовательно, разные свойства, называются изомерами.

Например, состав С6Н12О6 может относиться и к глюкозе, и к фруктозе, и ещё к двум десяткам разных соединений!

А для формулы С6Н12О2 даже в кратком справочнике «Свойства органических соединений» приведены данные о полусотне различных веществ (на самом деле их ещё больше)!

Об определённом порядке расположения атомов в молекулах впервые заговорил русский химик Александр Михайлович Бутлеров (1828-1886) в своём докладе «О химическом строении веществ», который он сделал в сентябре 1861 года во время командировки в Германию.